Сформирована во второй половине июля 1941 года в городе Орле.

В основном ее укомплектование происходило за счет запаса рядового, сержантского и офицерского составов Орловской, Воронежской и Тамбовской областей. Часть офицерского состава прибыла из войск и военных училищ Орловского военного округа.

25 июля дивизия вошла в состав действующей армии и 2 августа 1941 года эшелонами отправлена на фронт. Дивизия предназначалась во вновь формируемый Брянский фронт в 50 армию. Управление 50-й армии формировалось на базе 2-го стрелкового корпуса. 2-й стрелковый корпус под командованием генерал-майора А.Н. Ермакова (нач. штаба полковник Л.А. Пэрн) отличился в боях с первых же дней войны, и обе его дивизии — 100-я и 161-я — первыми в Красной Армии стали гвардейскими. Генерал А.Н. Ермаков был назначен заместителем командующего Брянским фронтом, а полковник Л.А. Пэрн — начальником штаба 50-й армии. Штаб армии размещался в районе Выгоничей.

Командующим 50-й армией был назначен Герой Советского Союза генерал-майор танковых войск Михаил Петрович Петров, командовавший до этого 17-м мехкорпусом.

В район, ранее занимаемый 145-й стрелковой дивизией 28А, выходили 258-я и 279-я стрелковые дивизии. Дивизии 50-й армии были хорошо укомплектованы личным составом. Так, 279-я дивизия насчитывала 11454, 290- 10900, 280- 10477 человек, 258-я дивизия — 11354 человека.

Боевое крещение соединение получило во время обороны Брянска. К 5 августа дивизия заняло оборону на руюбеже Жуковка, Ядров, Угость, Лотошинка, до 34 километров по фронту, с задачей прикрыть подступы к Брянску. 999-й стрелковый полк и два дивизиона 841-го артполка оседлали шоссе Рославль-Брянск. К этому времени все мосты на шоссе были взорваны. Передний край заминирован. Правее занял оборону 954-й стрелковый полк, левее - 991-й стрелковый полк. Не успев оборудовать рубеж обороны, дивизия начала отбивать атаки частей 43-го армейского корпуса немцев, рвавшихся к Брянску.

Наиболее крупные бои начались 11 августа, когда после мощной и продолжительной артподготовки гитлеровцы перешли в наступление. Главный удар противника пришелся по 999-му стрелковому полку, которым командовал подполковник А.Я. Веденин. Хотя это был первый бой, боевое крещение, но полки не дрогнули. Они встретили врага организованным огнем, нанесли ему большие потери и заставили откатиться на исходные позиции.

В течение августа немцы неоднократно предпринимали атаки, но их попытки прорвать оборону дивизии заканчивались провалом.

В начале сентября 258-я стрелковая дивизия с приданной танковой бригадой в составе 50-й армии перешла в наступление на рославльском направлении (участвовал один усиленный батальон). Наступала на левом фланге ударной группы 50А, прикрывая этот фланг. Отбросила врага на 5-6 километров 4 сентября заняла Первомайское. После неудачи наступление с 12 сентября соединения 50А перешли к обороне.

30 сентября немецкий войска начали наступление на Москву. К 4 октября правый фланг 50А и 43А резервного фронты были полностью разбиты и оставшиеся части в беспорядке отступали на восток. 4 октября немцы заняли Жиздру (севернее Брянска), с юга к Карачеву подходила 18тд. 6 октября ударом с тыла 17тд захватила Брянск, а 18тд Карачев. 7 октября 18тд проникнув глубоко на север в тыл частям 50А Брянского фронта заняла Хвастовичи.

7 октября командующий Брянским фронтом Еременко отдал приказ частям Брянского фронта пробиваться на восток действуя «перевернутым фронтом». У частей 50А еще оставался путь по проселочным дорогам в брянских лесам северо-восточнее Брянска. Однако Начальник Генерального Штаба Маршала Шапошников отдал приказ прорываться в направлении Карачев-Орел и потребовал разбить Орловскую группировку противника. Данный приказ был явно невыполнимый, однако 50А приступила к его выполнению. 258сд получила задачу прикрывать отступление войск 50А. Части 50А по раскисшим проселочным дорогам забитыми обозами отступали в район Бояновичи (с-в Брянска) к реке Ресета, где намечался прорыв из окружения.

Наиболее ожесточенные бои произошли 12 — 14 октября. 12 октября дивизия получила приказ прорвать окружение врага, форсировав реку Рессета у Гутовского лесозавода и занять оборону на рубеже Пасека, Большая и Малая Голынка, что в 50-70 километрах северо-восточнее Брянска. Дивизия форсировала р. Рессету, захватила Гутовский лесозавод и, прорвала неприятельское кольцо.

23 октября она подошла к городу Белев и в течение 3-х суток упорно отражала атаки врага на реке Оке, а затем отступила к Туле, заняв в последних числах октября оборону в северо-западной части этого города.

В ходе почти четырехмесячных боев с превосходящим противником 258-я стрелковая дивизия понесла тяжелые потери, на 1 сентября 1941 года она имела численность - 11353 человека, на 1 октября - 9768человек. Из Брянского котла дивизия вышла в район Белева в составе двух стрелковых полков, насчитывающих соответственно 766 и 205 чел. личного состава, вооруженных 4 станковыми и 6 ручными пулеметами и только 50% красноармейцев имели винтовки. Артиллерия в дивизии отсутствовала полностью. Отступая с боя от Белева в направлении Арсеньево, Крапивна 258 стрелковая дивизия по состоянию на 26 октября в своем составе имела 135 бойцов.

По данным сведений о боевом и численном составе 50 армии на 1 ноября 1941 года дивизия насчитывала 634 человека, вооруженных 3 становыми пулеметами, 19 ручными пулеметами и ППД, 388 винтовками и 1 минометом. Артиллерия, бронемашины и автомобили в дивизии отсутствовали полностью.

3,4 и 5 ноября положение северо-западнее Тулы, из-за действий противника, несколько осложнилось. Части 43 армейского корпуса, натолкнувшись на сопротивление 194 стрелковой дивизии, начали обходить ее позиции, продвигаясь на Поповку и Ломинцево. Это могло привести к тому, что, обойдя позиции 194 дивизии и достигнув район Никулино, противник нанес бы удар по городу с северо-запада.

В целях обеспечения правого фланга и отражения вражеских атак северо-западнее Тулы командование армии 4 ноября перебросило сюда 258 стрелковую дивизию, которая к 7 часам 5 ноября заняла оборону на рубеже Кострово, Поповкино, Жедезня; Кострово, Суходол, Гурово; Ильино, Никулино, Маньшино; Варфоломеево, Скороварово, Поповка. Штаб дивизии разместился в Варфоломеево.

Утром 10 ноября противник предпринял наступление в направлении Спас-Конино, Суходол, нанося удар в стык между 258 и 238 стрелковыми дивизиями. 258-сд на 10 ноября насчитывал всего 821 человека. Под натиском превосходящих вражеских сил дивизия была вынуждена отойти на рубеж Никулинские Выселки, Варфоломеево. Противник угрожал выходом в тыл всей тульской группировке советских войск с северо-запада. В целях ликвидации этой угрозы командующий армией перебросил сюда свой резерв - 31 кавалерийскую дивизию. Для усиления противотанковой обороны было также переброшена часть сил 732 зенитного артиллерийского полка.

В конце дня 11 ноября командующий 50 армией принял решение контратаковать противника силами 194, 258 стрелковых и 31 кавалерийской дивизий с задачей уничтожить его прорвашиеся части и восстановить положение, занимаемое ранее 258 стрелковой дивизией на линии Бол. Бизюкино, Кетри. В 5 часов 12 ноября указанные воинские соединения нанесли контрудар. Начались ожесточенные бои, в ходе которых населенные пункты - Кетри, Бол. Конино, Плутнево - по нескольку раз переходили из рук в руки. Вражеские атаки поддерживались постоянными ударами авиации, что значительно затрудняло боевые действия наших войск. Тем не менее, было не только приостановлено дальнейшее продвижение немцев, но и почти полностью восстановлено положение 258 стрелковой дивизии. К исходу дня 15 ноября советские части вышли на рубеж Пронино, Кетри и далее по р. Упа.

В руках противника оставалось Бол. Бизюкино, где оборонялось более полка пехоты с минометами и артиллерией. Дальнейшие контрудары наших войск по решению командования армии и с ведома, Военного совета Западного фронта были прекращены; так как, обстановка в полосе армии резко изменилась.

15-17 ноября в состав 258-й дивизии была включена значительная часть 194-й дивизии, оборонявшейся рядом (с 15 декабря 954-й стрелковый полк стал именоваться 405-м, как именовался в 194-й стрелковой дивизии).

После организационных мероприятий командиром 258-й стрелковой дивизии 17 ноября был назначен полковник М.А. Сиязов. В это же время, вероятней всего, дивизия получила пополнение, за счет призыва в Красную Армию жителей г. Тулы и близлежащих районов. С третьей декады ноября и в дальнейшем среди погибших лиц рядового и сержантского состава отмечается значительное количество уроженцев Тулы, Ленинского, Дубинского, Веневского и других районов области.

Упорной обороной и смелыми контратаками 258-я стрелковая дивизия разрушила попытки врага замкнуть кольцо окружения вокруг Тулы, не дав возможности пехотным частям противника, наступавшим с запада, соединиться в районе Кострово, Малахово, Поповкино, Стригино с танковыми частями, пробивавшимися к ним навстречу с востока. За два дня 5 и 6 декабря в боях у деревень Малая Антоновка, Гремячье, Белый лес, Никулинские выселки, Новая Жизнь, Костино дивизия нанесла большие потери 31-й пехотной дивизии врага.

Вот что написал об этих событиях командующий немецкой 2-й танковой армией генерал-полковник Х.Гудериан в книге "Воспоминания солдата": "2 декабря 3-й и 4-й танковым дивизиям, а также полку "Великая Германия" удалось прорвать передний край обороны противника... Наступление продолжалось и 3 декабря в условиях сильного снегопада и ветра. Дороги заледенели, передвижение было затруднено, 4-я танковая дивизия подорвала железнодорожную линию Тула-Москва и наконец достигла шоссе Тула-Серпухов. Этим, однако, наступательная сила дивизии была исчерпана, и все запасы горючего израсходованы. Противник отошел на север. Положение оставалось напряженным.

4 декабря разведка обнаружила крупные силы противника к северу и югу от клина наших войск, вышедших на шоссе Тула-Серпухов, 3-я танковая дивизия вела тяжелые бои в лесу восточнее Тулы. Наши успехи в течение этого дня были незначительными. Однако решающее значение для всей обстановки под Тулой имели следующие вопросы: во-первых, обладает ли еще 43-й армейский корпус достаточной наступательной мощью для того, чтобы замкнуть кольцо окружения вокруг Тулы и соединиться севернее города с 4-й танковой дивизией, и, во-вторых, в состоянии ли 4-я армия оказать на противника такое давление, которое помешало бы ему подтянуть свои силы к Туле.

3 декабря я отправился в Грязново, в 43-й армейский корпус для того, чтобы лично ознакомиться с боеспособностью его соединений. 4 декабря рано утром я посетил командный пункт 31-й пехотной дивизии, а затем посетил 17-й пехотный полк и его 3-й егерский батальон - мой старый госларский егерский батальон, в котором я начал свою военную службу и в 1920-22 годах командовал 11-й ротой. Обстоятельная беседа, проведенная мной с командирами рот, имела целью выяснить обладают ли войска достаточной наступательной силой для выполнения предстоящей задачи. Офицеры откровенно изложили мне свои заботы, однако на вопрос о наступательной способности все же ответили утвердительно, сказав: "Еще один раз мы как-нибудь выбьем противника из его позиций". Вопрос о том, обладают ли остальные подразделения 43-го армейского корпуса такой же боеспособностью, как мои старые госларские егери, остался пока нерешенным. Впечатление, полученное от этой поездки, заставило меня еще раз решиться на продолжение наступления... 4 декабря 43-й армейский корпус занял исходные позиции для наступления... 5 декабря 43-й армейский корпус пытался перейти в наступление, но не смог воспользоваться первоначальным успехом 31-й пехотной дивизии... Наступление было бы возможным только в том случае, если бы 4-я армия наступала одновременно с нами и притом успешно. К сожалению, об этом не могло быть и речи. Дело обстояло как раз наоборот. Помощь 4-й армии ограничилась действиями ударной группы в составе двух рот, которые после выполнения своей задачи снова возвратились на исходные позиции. Этот эпизод не оказал никакого влияния на противника, действовавшего против 43-го армейского корпуса, 4-я армия перешла к обороне!"

Бои за город приняли особо ожесточенный характер. Противник бросил в бой значительное количество авиации. 5 декабря в 3 часа части 31-й пехотной дивизии противника (12-й, 17-й, 82-й пехотные полки) с девятью танками с северо-западного направления в четвертый раз перешли в наступление в полосе обороны 258-й дивизии с задачей прорвать оборону и соединиться со своими танковыми частями в районе Кострово. Завязались кровопролитные бои, и к 18 часам немецкие части подошли на 2-3 километра к командному пункту дивизии, расположенному в Поповкино. На протяжении всего дня шел ожесточенный бой. К вечеру 5 декабря противник продвинулись на 7 километров. Их отделяло от частей 4-й танковой дивизии всего лишь 5 километров.

Командир дивизии полковник Сиязов принял решение: одним батальоном контратаковать противника ночью, а с утра 6 декабря двумя стрелковыми полками нанести врагу более мощный удар и восстановить утраченное положение. Эта задача была успешно решена. Враг потерял несколько сот убитыми и ранеными. Утром 6 декабря, преодолевая упорное сопротивление противника, действуя с флангов, из засад и с фронта, 991-й и 999-й стрелковые полки продвинулись вперед. Таким образом, передний край полосы обороны дивизии, за исключением Пронина и Есипова, был полностью восстановлен. К исходу 6 декабря дивизия освободила от врага Малую Антоновку, Новую Жизнь, Никулинские выселки, Костино, Луковицы, Белый лес, разбив также 31-ю пехотную дивизию, насчитывавшую около 3000 солдат и офицеров. Враг потерял убитыми более 900 солдат и офицеров, из них на поле боя было подобрано свыше 200 трупов. Потери 258-й стрелковой дивизии составили убитыми 46 человек, ранеными - 83, пропавшими без вести - 30.

Вот что написал об этих боях И.В.Болдин, командовавший 50-й армией, в своей книге "Страницы жизни": "3 декабря около шестидесяти танков противника вместе с моторизованной пехотой перешли железную дорогу Тула-Серпухов в районе Ревякино и заняли населенные пункты Струнино, Желыбенка, Нефедово. Небольшая группа вражеских танков прорвалась через Пешково, Грецово и заняла Николо-Выкунь. К исходу дня передовые части противника заняли Петрушино, Кострово, Севрюково. Мне доложили, что гитлеровцы в нескольких местах перерезали Московское шоссе в 15-20 километрах севернее Тулы... В Туле и вокруг нее ни на минуту не умолкает артиллерийская канонада. По телефону вызвал командира 258-й стрелковой дивизии полковника Сиязова: "Михаил Александрович, немедленно предпринимайте меры к освобождению Московского шоссе от немцев..." Я ни на минуту не сомневался, что веденинцы (А.Я.Веденин - командир 999-го стрелкового полка) освободят шоссе от противника. Тут же раздался телефонный звонок из штаба фронта. Меня вызывает генерал армии Г.К.Жуков. Предчувствую, что разговор будет не из приятных. Так оно и оказалось... "Какие меры принимаете?" - послышался голос командующего. - Я докладываю, что 999-й стрелковый полк 258-й дивизии начал бой за освобождение Московского шоссе. Кроме того, готовится удар по Каширской группировке противника. "Какая вам помощь нужна?" "Прошу с севера вдоль Московского шоссе, навстречу веденинскому полку, пустить танки 112-й танковой дивизии Гетмана". "Прикажу. Но и вы принимайте решительные меры..." Каждый час Сиязов докладывал обстановку на шоссе, а я в свою очередь сообщаю о ней штабу фронта. Уже семнадцать часов ведут бой веденинцы. В который раз за это время раздается телефонный звонок. Снимаю трубку, слышу взволнованный, радостный голос Сиязова: "Товарищ командующий, только что звонил Веденин. Его полк соединился с танкистами Гетмана. По шоссе Москва - Тула можно возобновлять движение". Я поблагодарил Сиязова, приказал представить к награде отличившихся в бою. Известие об успешных действиях 999-го полка и танкистов 112-й танковой дивизии в боях за Московское шоссе мы постарались сделать достоянием всей Тулы и войск. Чувствуется, что в борьбе за Тулу наступил переломный момент. Планы врага по овладению городом рушились..."

В результате оборонительных боев под Тулой советским войскам удалось изменить обстановку в свою пользу и создать условия для перехода в наступление 50-й армии.

Журнал "Военный вестник" в декабре 1941 года: "...часть полковника Сиязова, действующая на правом фланге ... последовательными и решительными ударами привлекла к себе внимание командования фашистской армии. Автоматчики этой части, применяя обходы и охваты врага, а также заходя далеко вперед - в тыл противника, не давали ему возможности организовать оборону. Своими внезапными налетами на места расположения вражеских войск они изматывали их, вносили невероятную панику, уничтожали живую силу и технику".

В боях за Тулу с 11 ноября по 8 декабря дивизия потеряла 1202 красноармейца и командира убитыми и ранеными. Наибольшие потери она понесла в боях с 1 по 8 декабря.

В период с 17 декабря 1941 года по 5 января 1942 года дивизия в составе 50-й армии приняла участие в Калужской наступательной операции левого крыла Западного фронта. 9 декабря дивизия перешла в решительное контрнаступление вдоль шоссе Тула-Калуга, выбила противника из Дубны, Одоева, Титово, Столбово, Кутьково, Русаново, Ромаданово и многих других населенных пунктов. Наступая на Калугу, дивизия, оставляла для блокады врага подразделения. Лесными дорогами, минуя крупные гарнизоны, за 4 дня прошла с боями более 120 километров, освободив много населенных пунктов. 14 декабря группой автоматчиков из 25 человек, которая совершила рейд в тыл противника более чем на 25 километров, село Дубовка было освобождено. Группа выбила врага из села и удержала его до подхода основных сил. В результате такого же смелого рейда в тыл врага отрядом под командованием лейтенанта А. А. Варапаева (взвод конных разведчиков и стрелковый взвод) был освобожден город Одоев, находившийся в 50 километрах за линией фронта.

Вместе с другими соединениями 50-й армии 258-я стрелковая дивизия приняла участие в изгнании противника из города Калуги. Утром 30 декабря части дивизии ворвались с запада на окраину города, отрезая врагу пути отхода. Она освободила ту часть города, где сейчас находится музей космонавтики. Продолжая развивать успех, дивизия к 19 января освободила ряд крупных населенных пунктов и, выбив врага из Товарково, открыла выход на Варшавское шоссе.

За проявленную отвагу в боях с немецкими захватчиками, за стойкость, мужество, дисциплину и организованность, за героизм личного состава 5 января 1942 года 258-я стрелковая дивизия приказом НКО СССР 14 преобразована в 12-ю гвардейскую стрелковую дивизию.