Дивизия формировалась в Туле с 29 июня по Приказу Ставки Главнокомандования от 29 июня 1941 года за № 00100 «О формировании стрелковых и механизированных дивизий из личного состава войск НКВД».

18 июля 1941 года погружена в эшелоны и направлена в Малоярославец. На 19 июля 1941 года в составе 34-й армии находится в Малоярославце. 25 июля 257сд получила приказ на погрузку в эшелоны в районе Малоярославца.

257сд 3 августа получила приказ вместе с танковым батальоном из 108сд должна была выйти на рубеж Лычково, лужно. К 8 августа совершив марш сосредоточилась в районе Кутилиха. К утру 11 августа дивизия сосредоточилась в районе Кобылкино, Шелгуново. И с утра 12 августа перешла в наступление на Ст. Руссу с ю-в. Ударная группа 34А имела задачей выйти в райно ст. Тулебля и перерезать пути снабжения Старо Русской группировки противника, затем прижать ее к оз. Ильмень и уничтожить. К 15 августа продвинулась в район Хутынка. До сих пор перед частями дивизии действовали лишь мелкие группы противника, однако немецкое командование сняло с фронта на Ловавти 290 и 126пд и перебрасывало их к участку прорыва. К слову еще несколько дней назад немецкое командование собиралось снять с участка у Старой Руссы так же две дивизии для усиления наступающей на Ленинград группировки. Теперь эти планы приходилось откладывать. Более того против 34А пришлось бросить основные силы 1 авиакорпуса. Десятки самолетов противника, пользуясь отсутствием авиаподдержки у 34А целыми днями утюжили колонны наших войск.

16 августа наступающие части дивизии были атакованы противником и были вынуждены отступить к Анишино. Тем самым был открыт фланг действовавшей слева 262сд. 18 августа после перегруппировки вышла к р. Снежа в районе Дедова Лука, но была контратакована и отступила на 1,5км на юг. С утра 19 августа немецкие войска под прикрытием сильной авиабомбардировки перешел в наступление против дивизий 34А. Завязались тяжелые бои. К исходу дня понеся большие потери, особенно в артиллерии на конной тяге были вынуждены начать отход. 257сд выйдя в район Заболотье была вынуждена под напором противника отойти к Дедова Лука, Высокое.

20 августа 34А еше пыталась переломить ситуацию в свою пользу переходя в наступление, но успеха не имела. Тем временем моторизованные группы противника прорвавшись в тыл армии захватили переправы через Полисть в районе Андроново, Трухново грозясь отрезать пути отхода. Прикрываясь арьергардами армия начала отход к переправам. К 23 августа отходила неорганизованными группами к р. Пола.

Приведя себя в порядок к 1 сентября заняла оборону на рубеже Игнатицы, Городок по р. Пола. Попытки противника переправиться через Полу отражались артогнем, в том числе залпами РС имевшихся в распоряжении 34А. 8-9 сентября моторизованная группа из состава 19тд немцев прорвалась от Молвотицы к Демянску и далее на север к ст. Лычково. Части 34А оказались отрезанными на р. Пола. Штаб армии потерял управление своими войсками и неуправляемые части армии отходили на восток пробиваясь к Лужно.

За окружением основных сил 34А последовали немедленные выводы. Был снят со своего поста командующий СЗФ Собеников П.П. и командующий 34А Качанов К.М.. Новым командующим фронтом стал генерал-лейтенант Курочкин П.А., 34А генерал-майор Алферьев. Командующий 34А и командующий артиллерией армии были расстреляны.

Остатки дивизий 34А выходили из окружения потеряв большую часть личного состава в направлении Крутики, Бол. Замошье. Остатки 257сд (400чел.) заняли оборону в районе Кириловщина, Хилково.

В конце сентября занимала оборону в районе Карпейское.

30 сентября дивизия выводилась на укопмлектование в район Барницы, Пестово, Зогорье. Предполагалось укомплектовать дивизию за счет выходящих из окружения частей по сокращенному штату.

16 октября 1941 расформирована.