Формировалась в июле 1941 года в Загорске, как одна из 15 дивизий, сформированных Наркоматом внутренних дел СССР (Приказ НКВД СССР № 00837 от 29 июня 1941 года «О формировании наркоматом пятнадцати стрелковых дивизий для передачи в действующую армию»). Костяк дивизии составили воины-пограничники, преимущество при зачислении в дивизию отдавалась лицам, прежде проходивших срочную военную службу в войсках ОГПУ-НКВД.

Состав дивизии представлял собой следующее: Комначсостав — 70 % воины-пограничники из числа бывших военнослужащих управления пограничных войск НКВД Забайкальского, Казахстанского и Западно-Сибирского округов, а остальные 30 % — из частей войск НКВД СССР Московского военного гарнизона и военных гарнизонов Саратовской области. Рядовой состав: из погранвойск — 16 %, остальные — военнообязанные из Днепропетровской, Куйбышевской (ныне — Самарская), Саратовской и Чкаловской (ныне — Оренбургская) областей. На 27 июля вооружение дивизии составляло: 76 76мм орудий, 12 120мм миномета (мин к ним не было, при этом были мины к 82мм минометам, которых в дивизии не было), 115 50мм миномета, 164 станковых пулемета, 304 ручных пулемета,

К концу формирования дивизия имела в своих рядах 10 800 военнослужащих: комначсостав — 2 022 человека (из них лиц среднего и старшего комначсостава — 482; младшего начсостава — 1 540.); рядовой состав — 8 778 человек.

15 июля дивизия отправилась на фронт по жд. К 20 июля эшелоны 249сд начали прибывать по жд в район Старицы Калининской области, откуда походными колоннами направилась на рубеж Осташков — Селижарово. К 24 июля дивизия заняла оборону от Осташкова по берегу р. Волга до стыка с соседом слева 247сд. Дивизия организационно была включена в 31А.

Вплоть до начала сентября дивизия занимала этот рубеж обороны, подготавливая его для обороны. Строились окопы и дзоты, пт рвы, делались лесные завалы , эскапировались берега рек и т.д.. 9 сентября 1941г. сводный отряд дивизии вступила в бой с передовыми частями 12пд противника оттеснивших части отступавшей 27А на сев. берегу оз. Селигер и занявших Свапуща и Заозерье. Возникла угроза обхода правого фланга дивизии. Передовой отряд дивизии вместе с частями 5сд атаковала немецкие войска у Свапущи и заставил их отступить.

Бои в районе Свапуща продолжались весь сентябрь. 5сд при поддержке сводного отряда 249сд удалось удержать перешеек между оз. Селигер и оз. Волго. Вплоть до начала октября изменений в расположении дивизии не было. Однако с началом наступления противника на Москву и окружением крупных сил Красной армии в районе Вязьмы и Брянска обстановка на всем фронте сильно ухудшилась. 7 октября дивизия была переподчинена 22А. С 8 октября дивизии было приказано отойти на оборонительный рубеж в дефиле между озерами Селигер Сиг и оз. Волго и оставить г. Пено. Отойдя на рубеж обороны дивизия отражала атаки противника на Осташков с запада и попыткам переправиться через оз. Волго.

Дивизии в целом удалось отразить атаки немецких войск на свой оборонительный рубеж, однако в 20-х числах октября 102пд противника удалось форсировать р. Волга на участке соседа слева и перейти в наступление на Селижарово вдоль р. Волга обходя левый фланг дивизии. С 29 октября основные оборонительные усилия 249сд были на левом фланге. Немецкие войска заняли Терентьво. Против дивизии действовали сразу три немецких дивизии. На правом фланге между Селигером и оз. Волго 123пд, а на участке р. Волга у Селижарово 253 и 102пд.

После небольшого затишья 6 ноября 253пд противника возобновила наступление на Селижарово с юга. Оборонявшийся здесь 930сп не выдержал атак противника сопровождавшейся мощной артиллерийской и авиационной подготовкой и оступил за р. Селижаровка. Поселок Селижарово пришлось оставить. В последующие дни немецкие войска продолжали наступать вдоль Селижаровки на север, однако к середине ноября они были остановлены в районе Березук. Локальными контратаками удалось также отбросить немцев в направлении Селижарово. Дивизия генерала Тарасова с честью выдержала оборонительное сражение. Теперь наши войска стали готовиться к наступлению.

После успешного начала контрнаступление под Москвой было решено начать наступательные операции и на других направлениях. По плану советского командования нашим войскам предстояло прорвать оборону на стыке немецких групп армий "Север" и "Центр" в районе Осташкова. Для этого Северо-Западный фронт усиливался 5 свежими стрелковыми дивизиями и 10 стрелковыми бригадами. 28 декабря 27А в которую входила 249сд была переименована в 4УдА. Командующим армией стал генерал-полковник Еременко. В состав армии включались 249, 332, 334, 358, 360сд, 21, 39, 51сбр, четыре лыжных батальона и два дивизиона PC. 249сд прикрывала сосредоточение в районе Осташкова свежих соединений, которые перебрасывались из под Москвы автотранспортом. Наступление первоначально планировалось начать 26 декабря, но из-за задержек с сосредоточением новых соединений его пришлось переносить на начало января 42г..

Торопец-Холмская операция (боевые действия с 9 по 21 января 42г.)

Противник перед участком обороны 249сд в нас. пунктах оставил гарнизоны численностью до роты. Части генерала Тарасова долго находились на своих позициях и хороши изучили систему обороны противника. Дивизия вместе с 67 и 68лыж бат, 204омд, 141отб, 1333сап бат. должна была атаковать в направлении Селище, Заево, Починок, Лопатино и овладев этими опорными пунктами наступать на Пено. Справа наступали 360сд, 51 и 39сбр, слева 332 и 334сд. Сосредоточение частей перед наступлением затруднялось сильными метелями. Численность наших войск в районе Осташкова за две недели выросла в несколько раз, что усугубляло проблему с продовольствием и фуражем. У войск отсутствовало горючее. 67 лыжбат утром 9 января на рубеж атаки не вышел, т.к. его личный состав не имел продовольствия. Его части растянулись на 15км и решением командира дивизии, как неспособный для ведения боя, в первый день он был оставлен во втором эшелоне. 921сп перейдя в наступление на Переходовец, Заево, Подлядье овладел Заево и окружил Переходовец отрезав противнику пути отхода. Однако бой за Переходовец затянулся. Противник числ. 300чел. упорно оборонялся. 925 и 917сп наступавшие на Пено овладел к 18:00 Починок, а к 18:00 Ксты и Изведово выйдя на окраину Пено. Здесь противник организовал сопротивление и атака с ходу успеха не имела. Ворвавшиеся в Пено части были выбиты на вост. берег Волги. Потери за первый день составили 69 убитыми и 240 ранеными.

Бои за Андреаполь 14-17 января 1942г.

За ночь подошла артиллерия и с ее помощью 10 января гарнизон противника был выбит из Пено. Противник пытался вырваться из Пено на ю-з, но был уничтожен 68лб и разведротой дивизии. На дороге Пено-Соблаго было захвачено до 200 подвод военного имущества и документы штаба врага. В самом Пено склады продовольствия и военного имущества, 7 орудий. Развивая успех полки вместе 67лб вышли к Соблаго. Таким образом, в результате первых двух дней наступления был прорван основной оборонительный рубеж неприятеля на главном направлении и занят г. Пено — важный узел обороны гитлеровцев в межозерном дефиле, являвшийся связующим звеном между 16-й и 9-й немецкими армиями. Пленный командир батальона (сдался 20 января) сказал, что «особенно тяжелое впечатление произвели на всех солдат остатки разведывательного батальона СС, отступавшего из Пено. Никто из нас не мог себе даже представить, что немецкая воинская часть может так панически бежать. Однако через два дня нас постигла та же участь»

Противник отходил из Пено сжигая окрестные деревни. Так в д.Ксцы и Ионово местное население(около 50 человек) было согнано в сараи и сожжено. Противник отходил на ю-з удерживая только основные узлы сопротивления вдоль дорог. Развивая на след. день наступление вдоль жд части дивизии вышли к ст.Охват поведя уличные бои за станцию. В районе станции Охват наступающие войска А.И.Еременко встретили боевую группу 81-й пехотной дивизии в составе 189-го пехотного полка, усиленного дивизионом 181-го артиллерийского полка дивизии. Гарнизон в Охват был обойден. 925сп обошел его с запада, 917сп с ю-з. 13 января противник был выбит из ст.Охват. Однако противник продолжал удерживать западную окраину этого населенного пункта, а также район Величково, Луги, Голенищево. Тогда было принято следующее решение. Оставив один полк 249-й стрелковой дивизии в районе Охвата, остальными ее частями и лыжными батальонами ночным маршем лесом, по бездорожью, выйти в район Андреаполя и внезапно захватить его. Два лыжных батальона (67-й и 68-й) обошли оборонявшуюся боевую группу по льду озера с тыла и перехватили ее пути отхода. С фронта 189пп атаковали части 249-й стрелковой дивизии, усиленные двумя дивизионами артиллерии, дивизионом PC и 141-м танковым батальоном (4 KB, 7 Т-34 и 20 Т-60). С востока немцев атаковали части 332сд. Бои с окруженными немцами шли всего несколько дней, с 13 по 15 января. Боевая группа была практически полностью уничтожена, к Торопцу вышли всего 40 человек.

Торопец-Холмская операция (бои за Торопец 18-21 января 42г.)

14 января в связи с подходом к Охват 332сд было решено послать 925сп в обход Андреаполя с севера. Полк должен был пройти по маршруту Охват-Жеберо-Загозье для удара по Андреаполю с севера и запада. После суточного марша по глубокому снегу полк вышел к Борок с запада от Андреаполья и перешел 15 января в наступление на ю-з окр. Андреаполя. Атаковавший с с-в 921 и 917сп ворвался в Андреаполь с востока и с-в захватив 8 орудий. После упорного боя оборона противника была прорвана и вечером передовые части 925сп ворвались на товарную станцию. Ружейно-пулеметным огнем был расстреляны эшелоны с солдатами противника, боеприпасами и автомашинами. Пути отхода на зап. и ю-з были перерезаны. В городе у немецких солдат началась паника. К исх. 16 января бой был закончен. Наш одновременный удар по группировке противника в районе Охват, Луги, Величково, прикрывавшей Андреаполь, и по его частям, готовившим новый оборонительный рубеж на подступах к городу, расчленил силы противника и позволил быстро и с незначительными потерями добиться их уничтожения. В Андреаполе было найдено до 500 трупов немецких солдат. Потери 925сп составили 55 убитыми, 45 ранеными; 917сп 31 убитыми, 53 ранеными. Наши войска захватили в городе огромные склады продовольствия, фуража, боеприпасов и горючего. Захвачено 100 автомашин, обозы, продсклады и много военного имущества. 17 января продолжалось преследование противника в направлении Гладкий Лох.

В освобожденном Торопце 1942г.

На подходе к Торопцу вражеская авиация неоднократно бомбила колонны наших войск. С севера к городу подходили 360сд и 51сбр. С востока 48сбр и 249сд. Оборонявший Торопец ландверынй полк 206пд противника переброшеный из Великих Лук занял оборону на подступах к городу. Передовые отряды на автомашинах, которые должны были задержать наши наступающие части быстро обходились нашими отрядами и были вынуждены прорываться с большими потерями к Торопцу. Совершив широкий обходной маневр дивизия к исх. 18 января входит к Торопцу с юго-запада к Н. Бридино. С рассветом 19 января начался штурм Торопца. 921сп наступавший на вост. окр. Торопца к вечеру вышел к окраинам города. В ходе боя был ране комполка майор Турьев. 925сп наступал на южную окр. города и далее обходя город и отрезая его с запада. 917сп овладел жд станцией и прорвался к центру города. Было захвачено 7 орудий разного калибра, склад с боеприпасами и продовольствием. Противник сосредоточил на участке правофланговой 48сбр шквальный огонь, и она была вынуждена отойти назад. Воспользовавшись этим, враг двумя батальонами контратаковал обнажившийся левый фланг 917сп и вынудил его оставить товарную станцию. Однако полк продолжал удерживать важные для всей армии захваченные склады. Штурм продолжался и 20 января. Бой не утихал весь день. 360сд вышла на зап. окр. города отрезав пути отхода гарнизону. К утру 21 января вражеский гарнизон был разгромлен и мелкими группами отряды противника стали пробиваться на запад. В городе сдалась в плен целая пехотная рота врага из 403охр. дивизии из 71чел.. В городе было захвачено до 800 автомашин, 15 орудий и другие военные трофеи. Лыжные батальоны (67 и 68лб) 21 января вышли после 70км марша к ст.Старая Торопа, где застали внезапно ее гарнизон, который после короткого боя был вынужден бежать. Были захвачены огромные трофеи и освобожден лагерь с 400 советскими военнопленными. Выйдя на железную дорогу Великие Луки — Ржев, войска 4-й ударной армии перерезали коммуникации ржевской и оленинской группировок врага.

Захват Торопца и находящихся в нем значительных запасов продовольствия был очень важным для снабжения частей 4УдА. Из-за отставания тыловых служб с этих складов армия снабжалась в течении целого месяца. К сожалению в ходе боев за Торопец получил тяжелое ранение командующий армией генерал-полковник Еременко. Однако командарм остался в строю руководя армией целый месяц с носилок.

Торопец-Холмская операция (боевые действия с 23 по 31 января 42г.)

После овладения Торопцом дивизия вводилась в резерв командующего 4УдА Еременко юж. Торопца, откуда 24 января начала марш в направлении Суража. В дивизии оставалось всего 1400 акт. штыков. Здесь сосредотачивается к 1 февраля. Командир дивизии генерал-майор Г. Ф. Тарасов, выполняя поставленную задачу, приказал приданной ему 51сбр взять Сураж, а 249сд — овладеть Витебском. Этот опытный и отважный генерал совершил в данном случае ошибку. Он полагал, что в Сураже противник утратил боеспособность и что с этой задачей справится одна 51-я бригада, опасаясь, что в противном случае враг сможет усилить свою группировку в Витебске. Рассуждения генерала Тарасова сами по себе были верны, но он не учел возможности быстрого изменения обстановки. В Сураже и в самом деле войск вначале было мало, но затем гитлеровцы подбросили туда значительные силы, и 51-я бригада втянулась в упорные бои. Сураж нужно было обязательно захватить, так как только это позволило бы отрезать велижскую группировку противника от резервов, подходивших из глубины, а также надежно обеспечить фланг армии. Это приобретало особенно важное значение в случае, если бы нам не удалось взять Витебска.

Двигаясь по лесам без особой разведки, 249-я стрелковая дивизия не заметила выдвижения 277-го полка противника, выгрузившегося в Витебске, на Сураж в тыл дивизии. Когда об этом стало известно командованию армии, 249-й стрелковой дивизии было приказано прекратить движение на Витебск. Но командир дивизии не смог своевременно получить этого приказа и продолжал движение. Обойдя с севера Сураж к 2 февраля дивизия вместе с 51сбр вышла с севера к Витебску в район Букатино, Михеево. На специально приспособленных санях везли с собой десять противотанковых 45-мм пушек и восемь 82-мм минометов. Этими малочисленными средствами и ограничивалась огневая поддержка стрелковых полков. Вся полковая и дивизионная артиллерия, а также 141-й танковый батальон остались далеко в тылу — застряли на занесенных снегом дорогах. В городе к этому времени уже выгрузились основные силы 83пд противника занявшие оборону вокруг города. Начиналась также разгрузка новой 205пд. Это были свежие соединения перебрасываемые из Франции. 3 февраля 925сп вступил в бой за ст.Косолапиха. От Витебска подошел отряд противника из 500чел. вступивший в бой с нашими частями. С воздуха беспрерывно бомбила вражеская авиация. 925сп удалось выбить противника из ст.Лужесна взяв там большие трофеи. Левее 51сбр вела бои за Сураж.

Торопец-Холмская операция (боевые действия с 30 января по 6 февраля 42г.)

925сп было решено перебросить на левый берег к Сеньково начав наступление на Бабиничи. Немецкие войска с 4 февраля начали концентричное наступление на вышедшие в Витебску части 249сд. Батальон пехоты выгрузился на ст.Лосвида. С левого берега Зап. Двины от Бабиновичи начала наступление другая боевая группа 83пд. Вместе с частями действовавших от Витебска немцы хотели взять дивизию в клещи. В районе Бабиничи 925сп натолкнулся на сильные атаки с участием 20танков. Все атаки были отражены, но под угрозой обхода полк был вынужден отойти на исх. позиции. Встретив сильную оборону и значительные части противника в районе Витебска было решено оставить в районе Витебска заслон, а основные силы перебросить в район Суража на помощь 51сбр. Вместе с тремя лыжбатами дивизия получила задачу овладеть Суражем.

С утра 6 февраля наши войска перешли в наступление на Сураж. 917сп атаковал ю-в окраину города. 925сп обеспечивал от подхода резервов немцев с запада. 51сбр атаковал с запада. Нашим атакующим частям удалось продвинуться до 300м от Суража, но дальнейшего успеха не имели. Немцы применяли танки и оказывали ожесточенное сопротивление. Было очевидно что в Сураже находится сильный гарнизон и взять город совершенно недостаточными силами невозможно. 7 февраля было решено вывести дивизию к Велижу за который уже несколько дней шли тяжелые бои.

К 9 февраля части дивизии сосредоточились в районе Велижа, сменив 1124сп на ю-в окраине города. Гарнизон противника упорно оборонялся снабжаясь своей транспортной авиацией. За город вели бои 360сд и 48сбр. 13 февраля в ходе штурма города дивизия во взаимодействии с 48сбр очистила несколько кварталов. Поддержку в ходе штурма оказывал 171 и 141отб. Бои за город были очень тяжелыми и наши войска несли большие потери. Дивизия также получала пополнение. 12 февраля было получено 440чел. пополнения. С запада и юга к городу старались пробиться деблокирующие части врага. 14 февраля дивизия была выведена в район ю-в города к Щеткина для боя с деблокирующими Велиж частями 205пд. Вступила в тяжелые бои с превосходящими силами противника поддержанными авиацией.

16 февраля на основании постановления президиума ВС СССР преобразована в 16-ю гвардейскую стрелковую дивизию.