В соответствии с Приказом Ставки ГК от 29 июня 1941 года за № 00100 «О формировании стрелковых и механизированных дивизий из личного состава войск НКВД» на Л. Берия была возложена ответственность за формирование 15 новых дивизий. 244-я стрелковая дивизия формировалась в городе Дмитрове. На 10 июля 1941 года находилась в составе 31-й армии, включённой в группу армий резерва Ставки.

С образованием в конце июля Резервного фронта вместе с армией была включена в его состав.

Выступив маршем из Дмитрова к 24 июля дивизия подходила в районе Мончалово (зап. Ржева). Здесь дивизия заняла оборону имея соседями справа и слева 246 и 119сд.

22 августа была включена в состав 19А Западного фронта и сменила на своем участке части 166сд. 19А в это время проводила Духовщинскую наступательную операцию- по сути первое не сходу подготовленное наступление Красной Армии в ВОВ. 24 августа вместе с 166сд удачной атакой противник был разбит и вынужден отойти за р. Лойня. Немцы были вынуждены вывести из боя сильно потрепанную 161пд и заменить ее 14 моторизованной дивизией. К району боев подходила 87пд, ранее действовавшая в районе Бобруйска против кавгруппы Бацкилевича.

Из-за удачного наступление 166 и 244сд на их стыке 26 августа была введена в прорыв 45кд в направлении Бердино (ранее планировалось ее ввести на участке 50сд). Действия 45кд в тылу противника впрочем были неудачными и уже через два дня она вновь прорвалась обратно.

31 августа 19А перешла к обороне на достигнутых рубежах, но 1 сентября вновь перешла в наступление (перерыв в наступательных операция по суди был всего несколько дней), но успеха не имеет. Правый фланг 19А в наступлении в начале сентября вообще не смог продвинуться вперед. Основные действия развернулись на левом фланге армии. Однако 244сд 8 сентября атакой овладела укрепленным узлом сопротивления противника Воскресенск. С 11 сентября все наступательные операции на участке 19А были прекращены и армия перешла к обороне, готовясь отразить наступление противника.

2 октября противник в 5 часов 30 минут утра после 45 минутной артиллерийской и авиационной подготовки и под прикрытием дымовой завесы начал атаки против войск Западного фронта. В полосе 19-й армии удар наибольшей силы пришёлся по частям 244-й стрелковой дивизии, занимавшей оборону на стыке с 30-й армией на участке Мамоново, Павловщина. На 244-ю стрелковую дивизию вели наступление 35-я и 5-я и 106-я пехотные дивизии 5-го армейского корпуса. Этот корпус прикрывал правый фланг наступающего на Вязьму 56-го моторизованного корпуса. Сдерживая наступление значительных сил танков и пехоты, дивизия, поддержанная артиллерийскими и миномётными частями, стойко держалась всю первую половину дня. К 15.00 дивизия отошла на рубеж Гунино — Шатуны — Борники.

Особенно ожесточённые бои шли на её левом фланге, на стыке с 89-й стрелковой дивизией. На участке Балашева, Маковье противник атаковал силами до двух полков при поддержке танков. Вклинившись в оборону советских войск, они вышли к реке Вопь, где были развернуты главные силы 91-й дивизии. В результате 244-я стрелковая дивизия оказалась обойденной с флангов, а её боевые порядки рассеченными.

К 17 часам 2 октября 244-я и 89-я стрелковые дивизии 19-я армии были вынуждены оставить главную полосу своей обороны. К утру 3 октября 244сд отошла на вост. берег р. Вотря. 3 октября 244-я дивизия и 45-я кавдивизия сдерживали наступление противника на рубеже Терехово — Никитино.

5 октября 244сд вместе с 89сд и 127тбр атаковали противника с рубежа Березовка, Тимошино на Слащевка, Поддубное. Сводный отряд 200чел. из состава дивизии оборонялся в районе Слащево.

С 6 октября 19А начала отходить на рубеж р. Днепр, но вскоре выяснилось что противник занял Вязьму и основные силы 19А (а также части 16, 20 ,24, 32 армий) попали в окружение западнее Вязьмы. К 9 октября 19А отошла в район Богородицкое - штаб Ямново. Здесь сосредоточились остатки как 19А так и группы ген-лейтенанта Болдина. С 10 октября окруженные войска начали атаки внутреннего кольца окружения противника по р. Бобря. 244сд к этому моменту насчитывала не более 200-300чел. Прорыв из окружения дивизия должна была осуществлять в составе левой группы 19А (166, 244, 91 сд 127тбр). Однако попытки организованного прорыва были неудачными.

В ходе прорыва из окружения 244сд была окончательно разбита. Командир дивизии полковник Красноштанов вышел из окружения.